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Restos dejados por los grupos de recolectores y cazadores, la más antigua presencia humana en Chiapas - de hace 10 mil años -, se han encontrado en el valle de Aguacatenango, muy cerca de la región comiteca. Según algunos arqueólogos, las tierras altas de Chiapas estivieron habitadas durante parte del periodo Preclásico (2000 a. C. - 200 d.C.) por gente de filiación mixe-zoque que fue relegada paulatinamente por poblaciones mayances.

A diferencia de los centros mayas de las tierras bajas, los de la región de los Llanos nantuvieron su vigencia hasta entrado el periodo Posclásico Temprano (900-1200 d.C.). Los Llanos eran desde la época prehispánica, zona de encuentro lingüístico donde confluían los hablantes de tzetltal con los coxoh.

A principios de 1528 un grupo de españoles, procedente de Guatemala y encabezado por Pedro Portocarrero, fundó en las cercanías del antiguo Balún Canán (nombre maya de Comitán, traducido como "nueve estrellas") un poblado que recibió el nombre de San Cristóbal de los Llanos, como punta de lanza de Pedro de Alvarado sobre las tierras chiapanecas. Este intento fue frustrado por la presencia de Diego de Mazariegos quien estableció Ciudad Real, hoy San Cristóbal de Las Casas, como la única población española y capital de la provincia. En consecuencia, San Cristóbal de los Llanos fue desmantelado y varios de los compañeros de Portocarrer se establecieron como encomederos en Ciudad Real.

Fundamental fue la presencia de los dominicos, llegados a mediados del siglo XVI que establecieron en Comitán uno de sus conventos principales del que dependían varios poblados. Los frailes también establecieron las primeras haciendas en los Llanos, razón por la cual se dio a conocer como La Frailesca de Comitán. Comitán era un lugar de paso muy importante sobre el Camino Real, cercana y accesible a Guatemala, de la que Chiapas dependía en esa época. Cobró relevancia gracias a la producción de sus haciendas, lo que suscitó el traslado y establecimiento de los españoles dueños de las estancias al poblado, no obstante, este hecho no impidió que se siguiera considerando como "pueblo de indios" hasta principios del siglo XIX.

El Camino Real siguió el trazado de antiguas vías precolomibinas y tuvo su mayor auge durante el periodo de la colonia, cuando comunicaba a la Provincia de Chiapa con Guatemala. Por ella transitaban las mercanciías, los hombres, los documentos oficiales y, desde luego, todo tipo de novedades, recorría en su tramo principal las tierras bajas y cálidas de la margen derecha del río Grijalva. Aunque no se tiene certeza del trazo exacto del Antiguo Camino Real, existen elementos suficientes que permiten recrearlo.